In occasione di un soggiorno presso l'agriturismo è impossibile non percorrere questa splendida strada, lungo la quale le tradizioni vitivinicole si fondono con i molteplici borghi (es. Volpaia o Montefioralle) e castelli (in buona parte visitabili) cui fà da cornice uno splendido panorama collinare.
La fama del vino prodotto nel territorio del Chianti è da ricercarsi in epoche lontane. Nel 1716 il Granduca di Toscana Cosimo III si vide costretto ad affidare a un bando la delimitazione dei confini del Chianti, primo documento legale al mondo che definisca una zona di produzione vinicola. Ma non fu sufficiente! Si continuò a produrre falso Chianti un po' ovunque e così, il 14 maggio 1924, un gruppo di produttori chiantigiani si riunì a Radda in Chianti per dare inizio ad un organismo che difendesse e valorizzasse la propria produzione. Nacque così il "Consorzio per la difesa", che nel corso degli anni ha cambiato nome fino all'attuale ragione sociale "Consorzio del Marchio Storico - Chianti Classico", caratterizzato dal galletto sull’etichetta posta sul collo della bottiglia.
Le origini per la determinazione dei confini del “Chianti Classico” vengono raccontate da una leggenda che parla delle storiche rivalità tra Siena e Firenze nel periodo medioevale.

Il Chianti, tuttavia, non è famoso solo per il vino, ma anche per la sua ospitalità; è infatti possibile trovare molti ristoranti tipici toscani dove mangiare una bistecca fiorentina di alta qualità.
Tra gli appuntamenti tipici troviamo:
• mercato dell’antiquariato il giorno di pasquetta in P.zza di Greve;
• passaggio della storica Millemiglia (la penultima settimana di Maggio), dove macchine d’epoca percorrano tutta la storica via Chiantigiana;
• l’ultima settimana di Maggio l’appuntamento è a “Cantine Aperte”, dove è consentito visitare le aziende agricole e degustare ottimi vini;
• in Settembre festa dell’uva all’Impruneta;
• in Settembre festa del vino a Greve in Chianti.